ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN


A. Orbital Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen

Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi.

Hibridisasi merupakan penyusunan kembali elektron dalam orbital menjadi orbital yang ekuivalen ( tingkat energi yang sama). Hibridisasi  tidak hanya menyangkut tingkat energi, tetapi juga bentuk orbital gambar. Berdasarkan teori Hibridisasi, sebagai contoh C dengan 4 orbital hibrida sp3 (peletakan angka tiga merupakan pangkat dari sp), dapat membentuk 4 ikatan kovalen yang equivalen.  

  Dengan kata lain hibridisasi adalah penggabungan orbital-orbital s,p, dan d dengan jalan menambah atau mengurangi fungsi gelombangnya dan membentuk fungsi gelombang baru yang menyatakan orbital hibrida. Dalam satu molekul terdapat dua jenis orbital, yaitu orbital ikatan terbentuk  karena terjadinya tumpang tindih dua orbital atom atau orbital hibrida. Dari dua orbital atom dapat dibentuk dua orbital molekul yakni orbital ikatan dan orbital anti-ikatan.

1. Orbital Hibrida Nitrogen

    

Dalam diagram orbital, nitrogen dapat menghibridisasi keempat orbital atom tingkat kedua mejadi empat orbital ikatan sp3 yang ekuivalen. Nitrogen memiliki tiga elektro tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

 

Molekul amonia mengandung atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom hidrogen. Molekul amina mempunyai struktur yang sama, suatu atom nitrogen sp3 terikat pada satu atau lebih atom karbon. Baik amonia atau amina, nitrogen mempunyai satu orbital yang terisi dengan sepasang elektron valensi menyendiri.

  

          2. Orbital Hibrida Oksigen

  

Oksigen dapat membentuk ikatan dengan dengan orbital hibrida sp3. Karena oksigen mempunyai enam elektron ikatan, ia membentuk dua ikatan kovalen mempunyai dua orbital berisi.

                                

Air merupakan contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3. Sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.5⁰. Diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109.5⁰), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H. 

Di dalam senyawa organik yang mengandung oksigen sp3 ada dua senyawa yang akan kita tinjau, yaitu alkohol dan eter : ROH dan ROR. Ikatan yang terjadi antara Alkohol dan Eter adalah langsung analog dengan ikatan dalam air. Dalam setiap keadaan, oksigen terhibridisasi sp3 dan mempunyai dua buah pasang elektron valensi menyendiri, seperti yang ditunjukan pada gambar :

 

B.  Ikatan Rangkap Terkonjugasi

Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C₆H₅OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil.

Ikatan rangkap konjugasi adalah ikatan rangkap selang-seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Ikatan rangkap keadaan yang terjadi dalam senyawa tak jenuh yang didalam nya terdapat dua ikatan tunggal( satu ikatan sigma dan ikatan pi)menghubungkan dua atom.

Ikatan rangkap terkonjugasi ialah ikatan yang kedudukan nya di selang oleh satu ikatan tunggal seperti -CH=CH-CH=-CH. Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda. 

C. Benzena dan Resonansi

• Benzena

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan  arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C₆) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. 

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan karena senyawa tersebut berbau harum.dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzena merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dan sikloheksana (C₆H₁₂), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi).Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.  

•  Resonansi  

Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.
 

Aturan Struktur Resonansi :

-  Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔

-  Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.

- Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak boleh menulis struktur ( atom karbon mempunyai lima ikatan).

-  Semua struktur resonansi harus mempunyai, jumlah electron tak berpasangan yang sama.

- Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.

Senyawa 2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan merupakan sistim konjugasi, karena gugus tersier butil (besar) sehingga keluar dari bidang datar. Karena tidak satu bidang maka orbital p pada C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami overlapping dan delokalisasi elektron menjadi terhalang.

- Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar.

- Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistem hibridisasi.