PERTEMUAN KE-7

STEREOKIMIA

1. Konfigurasi Mutlak dan Relatif

Konfigurasi molekul kiral yang dikenal adalah konvigurasi relative. Hal ini disebabkan karena pada saat itu belum ada metode yang dapat digunakan untuk menentukan konfigurasi mutlak senyawa yang bersifat aktif optik. Yang di maksud konfigurasi relative yaitu membandingkan penataan atom-atom dari satu senyawa dengan senyawa yang lain.

Dalam menggunakan konfigurasi relative suatu molekul kiral, digunakan gliseraldehida sebagai senyawa pembanding. Molekul gliseraldehida mempunyai satu karbon kiral oleh karenanya mempunyai satu pasang entiomer. Satu enantiomer memuat bidang polarisasi cahaya ke kanan (searah jarum jam), dan dinyatakan sebagai (+)-gliserildehida. Enantiomer yang lain memutar bidang polarisasi ke kiri (bertentangan dengan arah jarum jam), dan enantiomer ini dinyatakan sebagai (-)-gliseraldehida.

D (dexter) berarti kanan dan L (leavus) berarti kiri, untuk menetukan yang manakah dari kedua proyeksi fisher itu (D dan L) yang memutar bidang polarisasi ke kanan (+) atau ke kiri (-), yaitu konfigurasi D untuk (+)-gliseraldehida dan konfigurasi L untuk (-)-gliseraldehida.
 

Contoh:  enantiomer-enantiomer 2-butanol

2. Pemisahan Campuran Rasemik

Dalam hal ini yang di maksud campuran rasemik yaitu merupakan suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S. sebelum kita membahas mengenai cara pemisahan campuran rasemik perlu kita ingat terlebih dahulu mengenai dua prinsip dasar isomer optik, yaitu:

1.     . Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya. 
2.       Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang berlainan. 

Dengan kata lain kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Namun, tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran dua enantiomer. 

Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia yang sama, maka tidak dapat dipisahkan dengan cara kimia atau fisika biasa. Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).

Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)- nikotina dengan menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi (S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer